Chai werkt eerder als financieel directeur bij de bank Merrill Lynch, die tijdens de bankencrisis aan Bank of America werd verkocht. Die functie had hij ook bij CIT Group. Bij beide bedrijven was John Thain destijds de topman. Hij is nu bestuurder bij Uber.

Uber versnelde de zoektocht naar een financieel directeur sinds topman Dara Khosrowshahi bijna een jaar geleden aantrad. In het voorjaar wilde het bedrijf Zane Rowe, de financieel directeur van softwarebedrijf VMWare hebben, maar die besloot niet op het aanbod van Uber in te gaan.